Первоначально роли Расселла и Пенни были рассчитаны на Брэда Питта и Сару Полли. Полли выбыла из фильма, увлекшись малобюджетным канадским проектом, а Питт однажды заявил режиссеру, что «я больше не собираюсь сниматься в этом». В результате, Расселла сыграл Билли Крудап, а Пенни — Кейт Хадсон, которую Кроу первоначально планировал снять в роли сестры Уилли; роль сестры, таким образом, ушла к Зои Дешанель.